Ein Standardgateway pro Nic zu setzen ist sinnlos, da mein Standardgateway per Definitionen alle Routen zu kennen hat, die ich als Rechner nicht kenne. Wenn ich also anhand meiner IPs und Netzmasken sehe, dass eine IP nicht direkt über mich erreichbar ist und ich auch keine anderweitige statische Route dafür kenne, geht die Anfrage ans Standardgateway, das wird schon wissen was es damit tun soll. Hier mehrere Gateways zu unterscheiden ist also garnicht möglich. Warum es trotzdem geht ... fragt mich bitte nicht.
Zudem ist gar kein Standardgateway definiert

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Ich kenn mich auf dem W2kServer garnicht aus, hab den nur mal kurz installiert um ihn als VM-Host zu verwenden, aus Performancegründen aber gleich wieder in die Tonne geworfen. Der 2003er-Server hat jedenfalls einen Dienst der sich "Routing und RAS" nennt, in dem man unter anderem auch seine Schnittstellen sichern kann, beispielsweise das Antwortverhalten auf ICMP-Requests und Portmapping per NIC konfigurieren. Wenn der 2000er-Server das auch hat würd ich da mal nachschauen, wie die VMNet1-NIC konfiguriert ist. Wenn die auf "An das Internet angebundene Schnittstelle" (oder so ähnlich) steht, nimmt die per Default keinerlei Anfragen entgegen. Wobei das wie gesagt beim 2003er-Server so ist, der 2000er-Server ist ja wie der Name schon sagt ne ganze Generation älter.